Problèmes de Synchronisation avec Itunes.

Bonjour à tous,
J'ai de nombreux problèmes avec l'utilisation d'Itunes.
J'ai sur Itunes environ 400 chansons, mais malgré toutes les synchronisations j'en ai que 200 sur mon Ipod, et je les ai pas décochés ou quoi que soit.
Inversement, j'ai des chansons sur mon ancien Ipod que je voudrais mettre sur Itunes mais je ne peut pas (j'ai essayer de les copier coller, de les faire glisser etc...). Je voudrais savoir comment on fait pour que toutes mes chansons soit partout.
Dernier problème lorsque j'importe, il me demande de convertir ce que je fais mais il ne me les installent pas malgré plusieurs essai. Merci d'avance.