Pourquoi je ne peux pas encoyer de message mon ami

je ne sais pas pourquoi j'ai creer une boite gmail pour mon ami mais quand j'essais de lui envoyer des mail ( souvent depuis mon ipad ) mon ipad m'affiche que l'email a l'ai d'un email non valide et me demande si je veux quand meme l'envoyer je fais oui et le mail ne pass pas !