[Python] Afficher des icones dans une listbox

Avec quel toolkit ?

tkinter ou wxPython ?

wxPython possède ce genre de liste (il y a des exemples fournis avec wxPython).

Avec tkinter, je ne pense pas que ça soit faisable en standard.

si ce n'est pas faisable en standard quel moyen pourrais utiliser STP?

Il faut développer ton propre composant listbox
(C'est pas trop ma spécialité).

tkinter est adapté aux interface relativement simple.
Si tu veux commencer à faire des choses plus évoluées ou où customiser des widgets, tu devrais passer à wxPython.

(J'ai mis une petit cours tkinter/wxPython là: https://sebsauvage.net/python/gui/index_fr.html , même si ça ne parle pas des listbox customisées. )

est ce que c'est aussi facile que Tkinter?

ça n'est pas plus compliqué (voir ma page, elle montre une mini application à la fois en tkinter et wxPython pour comparer).
Mais il y a beaucoup plus de composants disponibles.

est ce que avec py2exe il ne faut aucune autre in stallation ?

On peut parfaitement packager les application wxPython avec py2exe.

De rien.