Opération sur des heures si elles sont dans un créneau définie dans labels

tu n'as pas expliqué comment tu arrivais au résultat de 5h.
pour t'aider à comprendre ce que fait le code que tu as écrit, je propose que tu testes ceci:

Sub Test()
  Dim H1 As Date
  Dim H2 As Date, S As String
  H1 = CDate("20:00")
  H2 = CDate("1/1/1 3:00")
  If H1 > CDate("21:00") Then
    If H2 < CDate("05:00") Then
      S = Format(H2 - H1 + 1, "hh:mm")
    Else
       S = " H2 hors créneau"
     End If
    Else
        S = " H1 hors créneau"
    End If
    Debug.Print S
End Sub

pour t'aider à comprendre comment résoudre cet exercice, je propose que tu travailles (papier et crayon) sur d'autres exemples, et que tu détailles comment tu arrives au résultat attendu.

tu fais de belles phrases avec de beaux mots.
si tu veux arriver à écrire un programme, il faut, peut-être à partir d'exemples, réfléchir concrètement à comment obtenir le résultat attendu.

à partir d'exemples, réfléchis concrètement comment obtenir le résultat attendu.

il y a plusieurs erreurs dans le calcul, et il n'est pas assez précis.
ce n'est qu'un exemple, je suggère d'en faire plusieurs, pour que tu maîtrises bien les différentes possibilités.
ensuite, quand tu auras bien compris, tu pourras commencer à réfléchir comment le programmer.

je comprends bien ce que tu veux obtenir, et je pense que tu peux réaliser cela toi-même.