Transfert de Itunes vers Ipod impossible

Bonjour à tous ceux qui me liront,

Je sèche complètement sur un souci qui est survenu suite à un changement de PC;
J'ai voulu récupérer ma musique, stockée sur Itunes, dans un PC Imac. Je l'ai donc transférée sur une clef USB 64Go. J'ai ensuite transféré cette musique sur mon PC Windows (windows 7 pro), sur lequel j'ai installé Itunes.
Lorsque j'ai connecté mon Ipod, il a fallu le restaurer, pour qui'l puisse fonctionner sous pc et non plus mac. Hors, la musique que j'ai récupérée du Mac ne peut pas être lue sous itunes sur windows (uniquement quand je retire la clef usb j'ai l'impression), le message qui apparaît est le suivant: "Le morceau ....n'a pas pu être utilisé car le fichier original est introuvable".
Autant dire que les transferts vers l'ipod sont impossibles.
De plus, même mes achats sur l'itunes store, que j'ai tenté de récupérer, ne sont pas transférables.
Quelqu'un aurait une idée de ce qui pourrait bloquer?

Je vous remercie par avance de votre aide,

Belle soirée