Retrouver le nom d’un film années 90-2000

Bonsoir à tous, je recherche un film américain qui date environ des années 90-2000.
Tout ce dont je me souviens c’est une scène d’un gars qui flache sur une femme dans la rue, il se retourne prends son courage à deux main et va essayer de la séduire mais il est très maladroit et la situation est un peu comique, la fille était châtain clair avec une queue de cheval (cheveux pas très long) et elle avait les yeux bleus (peut être même habillé avec un jean bleu foncé je crois et haut bleu clair ou une robe je sais plus) et le gars je me souviens plus trop car je n’ai pas pu voir la suite mais il me semble qu’il avait les cheveux court????
Si vous avez le nom du film où si vous avez vu un film avec une scène qui vous y font penser dite le moi svppp :) ça fait tellement longtemps que j’essaie de retrouver ce film