Garder sa musique après longue non utilisation + Spotify

J'en ai marre! Chaque fois que j'aimerais utiliser mon Ipod 30GB, mes chansons apparaissent mais si je le laisse longtemps dans le tiroir et je ne l'utilise pas, mon appareil efface tout et je n'ai plus rien.
Ensuite, bonjour la galère pour synchroniser. Encore aujourd'hui, j'ai dû effacer ITunes pour le réinstaller parce qu'il ne reconnaissait pas mon Ipod. C'est un comble! Heureusement, j'ai mon téléphone portable et Spotify.
Mais parfois (rarement), j'ai une chanson dans ma bibliothèque et Spotify ne la reconnaît pas. Donc, si je la transfère dans une liste de lecture, c'est marqué en rose et sur mon IPhone, en transparent, ce qui signifie que je ne peux l'écouter.
Alors dites moi les experts, comment je dois faire car j'ai tout (je crois) essayé. Merci.