Videos en bucle

Windows Media Player es un reproductor, te costará crear algo con él. Para crear un video necesitas una cámara de video o un dispositivo similar. Para la edición de videos, tienes un montón de software, pero eso no tiene nada que ver con tu pregunta.
Para reproducir en bucle, simplemente tienes que pulsar en reproducción en bucle del reproductor... punto.

"Quisiera instalar videos en bucle que estarán en una memoria USB. ¿Cómo hacerlo?"
¿Instalar? Eso es más bien para un software que necesita instalación; de lo contrario, puedes copiar el archivo si es necesario. No confundas el reproductor con el contenido para reproducir, como parece que haces. Un archivo de video es simplemente el video, un reproductor de video es el dispositivo que permite reproducir videos.
Si piensas en el autorun (pero no se especifica), puedes mirar por ese lado sin demasiada garantía (ya que de todos modos se necesitará un reproductor y, por seguridad, cualquier archivo que fuerce la ejecución puede ser bloqueado y con razón):

https://www.commentcamarche.net/faq/12609-creer-un-fichier-autorun-inf

Hola, propuse VLC, pero con Windows Media Player por defecto también se puede lograr hay que hacer clic en transmitir en continuo y hacer clic en permitir
abra su carpeta de videos, seleccione los archivos, abra

"los asnos cambian de opinión, no los imbéciles"
recuerde marcar "resuelto" en su mensaje si es el caso

Hola, una solución con VLC: en el menú de medios en la esquina superior izquierda, abre una lista de reproducción, busca esos archivos, y no olvides marcar el penúltimo botón en la esquina inferior derecha "repetir medios".

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"los burros cambian de opinión, no los imbéciles".
Recuerda poner "resuelto" en tu mensaje si es el caso.