Transferer musique sur Iphone

Bonjour,
Un gros coup de gueule à Itunes pour commencer, qui est un logiciel de référence, mais un logiciel tellement compliqué. Prises de tête sur prises de tête pour réussir à y faire des trucs. Je vous explique :
Je possède une playlist dessus lorsque mon Iphone est connecté. J'ai voulu mettre cette playlist à jour en y ajoutant des musiques depuis mon PC en faisant un copier glisser à chaque fois sur la page de la playlist. A la fin, Itunes m'affiche 133 musiques, or (après plusieurs synchronisation), sur mon iphone, la playlist ne comporte toujours que 98 musiques.
Est-ce moi qui suit archi nul avec Itunes, ou c'est Itunes qui est un logiciel merdique ?

Merci d'avance pour vos réponses ;)