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C'est pas très très catholique tout ça muh ;-)
En utilisant un logiciel telque Outlook tu n'y arrivera pas je pense. A ma connaissance tu peux y arriver en recréant le protocul SMTP via telnet ou un autre outil du genre mais il faut dominer le protocol.
Quoi qu'il arrive, il existera toujours un moyen de retrouver la machine d'où est parti le mail même si c'est pas donné à tout le monde.