Créer une liste condionnelle de hyperlien

Bonjour,
Je vais tenter d'être le + clair possible. J'enseigne le français à l'étranger. Pour créer des situations simulées j'utilise des fichiers (textes, audio, vidéo...) qui proposent des situations x. Une fois que les élèves ont répondu, en fonction de la réponse (bonne ou mauvaise) je les oriente vers un autre fichier. Le hic c'est que ce choix n'est pas du tout automatisé. Donc je voudrais savoir s'il existe une forme (simple !) de créer une sorte d'interface utilisateur qui pourrait :
- contenir par exemple la liste de tous les liens vers les fichiers (il y a environ 500 fichiers de divers format) ; il suffirait alors de cliquer vers le lien pour ouvrir une étape déterminé
- recevoir des informations du type : réponse A -> aller au fichier x ; réponse B -> aller au fichier Y ; réponse C -> choisissez n'importe quelle fiche
- pour compléter l'élément ci-dessus pouvoir afficher une liste conditionnelle (les fiches déjà choisie n'ont pas à être afficher à nouveau)
Je vais donner un exemple, ça sera peut-être plus clair :
- Une liste s'affiche : l'élève choisi "aller au restaurant". Il clique sur le fichier qui est un lien sur un fichier texte. C'est un dialogue. Après avoir lu, ils ferment le fichier. Retour à la liste. Et là commence le problème : un peu comme un maître de jeu, en fonction des réponses, je vais orienter les élèves à choisir une autre fiche audio par exemple, etc...

Le principal problème (pour moi !) est comment créer au sein de la liste, des relations conditionnelles (la fiche "aller au restaurant" est suivi de la fiche "passer la commande" mais ça peut être "choisir un autre restaurant" en fonction du résultat, mais la fiche "payer l'addition" mettant fin à la séquence doit renvoyer à la liste générale (dans laquelle la famille restaurant n'apparait plus idéalement).

Une troisième forme pour expliquer peut être plus simple est que je suis le maître d'un jeu comme un jeu de rôle et qu'aujourd'hui moi seul maitrise la relation entre les scènes et que je voudrais que l'ordinateur fasse ça pour moi, pour laisser les élèves plus autonome durant le cours.

Si quelqu'un a compris...
Autre précision : je suis un utilisateur intérmediaire de logiel bureautique et graphique mais totalement résistant aux macros, programmation, sauf sous la torture.

merci d'avance