Upgrade versions windows plus maintenues

Bonjour,
Sur pluisieurs ordi j ai encore windws 98 et millenium (et meme sur un portable windows 3.1 pour work group)Y a t il possibilité de les faire évoluer vesr des systemes maintenus et qui gere USB (XP)? gartuitement et comment?
J ai un CD de sauvegarde pour un ordi equipé en XP, peut il etre utilisé pour metre XP sur d autres ordis ?et quelles seraient les consequences sur tous les fichiers enregistrés sous 98?
Merci des tuyaux.