¿Actualizar mi Mac OS X versión 10.9.5 a una versión superior?

Hola,
Antes de responder, sería necesario saber si tienes aplicaciones "32 bits" indispensables en tu vida diaria en tu Mac.
Si la respuesta es sí, entonces no debes ir más allá de MacOS X 10.14 Mojave, que para mí es una excelente opción en caso de duda ya que es reciente (salió en octubre de 2018) y no presenta problemas de 32 o 64 bits.

Ahora la pregunta que seguramente ha brotado en tu mente es esta:
"¿Cómo puedo saber si tengo o no aplicaciones de 32 bits en mi Mac?"

La aplicación "Información del sistema" puede ayudarte a encontrar las aplicaciones de 32 bits instaladas en tu Mac:
- Selecciona el menú "Manzana ()" > "Acerca de este Mac", luego haz clic en el botón "Informe del sistema"
- Selecciona "Software antiguo" en la barra lateral. Todo el software antiguo es de tipo 32 bits.
- Si no ves "Software antiguo" en la barra lateral, selecciona "Aplicaciones" en esta misma barra, luego consulta la lista de aplicaciones a la derecha. La columna titulada « 64 bits (Intel) » muestra « No » para las aplicaciones de 32 bits.

Una vez identificadas las aplicaciones de 32 bits, debes reflexionar sobre cuáles son indispensables para ti y luego buscar en internet si existe o no la versión de 64 bits y si es de pago o no.
Ten especial cuidado con tu impresora o escáner o con el dispositivo que conectes a tu Mac: ¿el fabricante ha tomado la molestia de desarrollar una versión de 64 bits del software que controla tu impresora, tu escáner o tu dispositivo?
Si la respuesta es "¡no!", entonces necesitarás comprar otra impresora, escáner, dispositivo...
De ahí mi consejo de optar por macOS X Mojave, que te evitará dolores de cabeza :-)
Ritchi

Gracias Bernard por tu respuesta,

la capacidad de mi disco duro es de 500.28go. ¿Qué versión me recomiendas?

Gracias